U književnost je ušao 1892. pripoviješću Moć savjesti, koja naznačuje početak perioda moderne. Ujedno je i središnja ličnost hrvatske moderne, a najveći dio svoj proze piše u izbjeglištvu u Parizu. Izdao je tri zbirke pripovijedaka: Iverje, 1899; Novo iverje, 1900; Umorne priče, 1909. godine. Čest motiv njegovih proznih ostvarenja je pejzaž i jedno od njegovih ponajboljih proznih ostvarenja jest lirski putopis Oko Lobora.

 Poeziju je počeo pisati dosta kasno i do kraja svog života napisao je oko 80-ak pjesama mahom ljubavnog karaktera („Samotna ljubav“, „Utjeha kose, "Djevojčici mjesto igračke"), ali pisao je i pejsažne ("Jesenje veče", "Notturno") te domoljubne pjesme („Stara pjesma", "1909.", "Iseljenik").

Matoš je autor brojnih kritika i polemika u kojima nije štedio ni svoje prijatelje. Iako je živio vrlo kratko (umire 1914. godine) u hrvatskoj književnosti ostavio je ogroman trag, odnosno bez njegove pojave ne bi bilo književnosti koju danas poznajemo.

Samotna ljubav

Ponoć već je prošla, svjetlo mi se gasi,
Na baršunu crnom leži teška noć;
Čelom mi se truni spomen tvojih vlasi
Ljubavi daleka, kad ćeš, kad ćeš doć?

Otišla si. Gdje si? Ko da umrla si,
Udaljenost ima smrti tužnu moć,
Srcem srsi, strasti, dušom sumnje, straši -
Poginut ću noćas i za dragom poć.

Ljubav moja sreća! - znaš li, kad mi reče -
Ljubav to je rana, i ta rana peče,
Ljubav boli, boli, kao život boli.
Teško, teško onom, koji jako voli.

Nisi pravo rekla. Ljubav bol je, plamen,
Al muči samo, kad sam sam - ko kamen.